Διηύθυνε τον οίκο υψηλής ραπτικής Chanel από το 1983. Γόνος ιδιαίτερα εύπορης οικογένειας βιομηχάνων, ανατράφηκε με πολλές ανέσεις, διαμορφώνοντας, παράλληλα, μια αντισυμβατική προσωπικότητα. Καυστικός, ενίοτε κυνικός, προσβλητικός  και εξωστρεφής, προκαλεί ποικίλες αντιδράσεις με τις εκάστοτε, ιστορικές ρήσεις του, που έχουν καταγραφεί στο συνεργατικό πόνημα «The World According to Karl».
Το ξεκίνημά του στον χώρο της υψηλής ραπτικής καταγράφηκε στα 1963, όταν άρχισε να εργάζεται για λογαριασμό του Ιταλικού Οίκου «Tiziani», ενώ λίγους μήνες μετά συνεργάσθηκε με το αντίστοιχο, Γαλλικό στούντιο «Chloe». Ακολούθησαν οι Οίκοι «Fendi» (1965) και «Curiel» (1970, Ιταλία) και ο Γαλλικός «Chanel» (από το 1983).